glykosider

glykosider er organiske eller syntetiske stoffer som oppstår fra den reversible kondensasjonen av to eller flere ringformede sukkerarter eller fra kondensasjonen av et sukker med et stort utvalg av alkoholer via en såkalt glykosidbinding, hvorved ett H2O-molekyl blir delt av i hvert tilfelle. Glykosider syntetiseres av mange planter i en nesten uhåndterbar variasjon, og noen av dem er av stor medisinsk betydning for mennesker, for eksempel som hjerteglykosider eller som såkalte aminoglykosidantibiotika.

Hva er glykosider?

Glykosider eller glykosider er organiske forbindelser hvor minst en alkoholrest (R-OH) er bundet til det anomere karbonatom i minst en sukkerrest via en glykosidbinding. Glykosidbindingen dannes ved kondensering av et syklisk sukker med en alkoholrest eller et annet sukker. Sukkeret kan ha en fem- eller en seks-leddet ring, hver med et annet navn.

Med hver glykosidbinding deles et vannmolekyl (H2O) av. Glykosidbindingen er så utbredt og så mangfoldig i planter at dens betydning kan sammenlignes med peptidbindingen ved konstruksjon av polypeptider og proteiner.

Det er et knapt håndterbart utvalg av glykosider, som er forsterket på grunn av den forskjellige tredimensjonale strukturen til molekylene med den samme kjemiske molekylformelen. Glykosider kan ikke bare syntetiseres via metabolske prosesser i planteceller, men noen få produseres også industrielt ved bruk av enzymatiske eller ikke-enzymatiske prosesser. Noen av glykosidene, så som visse flavonoider og såkalte hjerteglykosider, er viktige legemidler for fremstilling av medikamenter.

Farmakologisk effekt

Noen glykosider tjener plantene for å avverge sykdomsfremkallende bakterier eller også for å beskytte dem mot rovdyr. Nødvendige giftstoffer kan lagres i form av et glykosid som inaktivt toksin i småcelleinneslutninger (vakuoler eller lysosomer). Om nødvendig kan det inaktiverte toksinet frigjøres og aktiveres igjen av en spesifikk glykosidase som samsvarer med glykosidet.

Noen glykosider brukes av legemiddelindustrien for deres farmakologiske effekter. Dette er hovedsakelig noen flavonoider, hjerteglykosider og fenoliske glykosider. Av de omtrent 6500 kjente flavonoidene viser noen få en vaso-forbedrende effekt. Du kan dempe betennelse ved å hemme histamin.

Antispasmodiske egenskaper og antivirale effekter av visse flavonoider er også kjent. Antioksidanteffekten av flavonoider verdsettes også. Det skal imidlertid bemerkes at antioksidanteffekten av quercetin, som kan finnes i mange planter som en sekundær ingrediens, nøytraliseres ved å konsumere bare litt melk.

Noen flavonoider kan senke det totale kolesterolet uten å påvirke HDL-fraksjonene, slik at den viktige kvoten av LDL-kolesterol og HDL-kolesterol til og med blir bedre. Målverdien for kvotienten er tre eller mindre.

På grunn av deres antioksidantegenskaper har noen naturlig forekommende flavonoider (epler, grønn te, blåbær, tyttebær, løk) også en viss beskyttende effekt mot kreft.

De såkalte hjerteglykosidene er av spesiell betydning, når det gjelder digitalisglykosider, kan de øke sammentrekningskraften til hjertemuskelen, redusere hjerterytmen og bremse den elektriske ledningen av eksitasjon. Hjerteglykosider finnes ikke bare i den velkjente revehinnen (digitalis), men også i mange andre planter som adonis, biskopens urt, liljekonvall og noen få andre.

Huden på noen giftige padder inneholder hjerteglykosider i form av bufadienolider, som ble brukt som pilegift. Fra gruppen fenolglykosider eller fenylglykosider har arbutin og forskjellige antrakinoner en spesiell farmakologisk betydning på grunn av avføringseffekten.

Medisinsk anvendelse og bruk

I tillegg til antioksidanteffektene av visse flavonoider, har en langtidsstudie fra California vist at fisetin, en flavonoid som finnes i parykkbusken, har positive effekter på langtidsminnet.

Digitalis glykosider, som blant annet er oppnådd fra ull og rød revehode, brukes på grunn av deres farmakologiske effekter på hjertesvikt og takykardi (hjertebank) forårsaket av bihule eller AV-noder med en kontinuerlig taktfrekvens på over 100 slag per minutt. Hjerteglykosider som digoksin og digitoksin gis ofte i kombinasjon med en ACE-hemmer og / eller en betablokker og et vanndrivende middel.

Arbutin og noen antrakinoner, begge stoffene tilhører fenolglykosidene, brukes farmakologisk på grunn av avføringseffekten. Begge aktive ingredienser er ofte en del av avføringsmidler. Det skal bemerkes at hydrokinon, et ombyggingsprodukt av arbutin, ikke bør tas mer enn fem ganger i året i ikke lenger enn en uke av gangen, da høyere doser kan skade leveren.

Risiko og bivirkninger

I tilfelle av medikamentell terapi som inneholder hjerteglykosider digoksin og digitoksin, må det tas med i betraktningen at halveringstiden til digoksin er 1,5 dager og den for digitoksin på grunn av den enterohepatiske sirkulasjonen, til og med 7 dager. Dette betyr at i tilfelle en overdose, som kan føre til alvorlige hjertearytmier, nedsatt syn, ubehag og oppkast, er gastrisk skylling og administrering av aktivt kull nødvendig. I tillegg kan den enterohepatiske syklusen avbrytes med colestyramin, slik at det blir en økt utskillelse av digitoksin.

Cyanogene glykosider finnes ofte i planter i de grønne bladene. De tjener til å beskytte mot rovdyr. De skadede bladene frigjør cyanogent glykosid i tillegg til den tilsvarende glykosidasen, som deler opp glykosidet og frigjør hydrogensyanid (cyanid). Cyanid (HCN) er svært giftig for nesten alle organismer fordi det lammer luftveiekjeden og fører til symptomer på forgiftning i løpet av sekunder. Imidlertid er konsentrasjonen av cyanogene glykosider i bladene til planter vanligvis så lav at det ikke er noen fare for mennesker.

Det cyanogene glykosidammygdalinet, som er til stede i kjernene av bitre mandler og aprikoser og kan føre til symptomer hvis det konsumeres i overkant, er viden kjent.