xantin

xantin oppstår som et mellomprodukt ved nedbrytning av purinnukleotider til urinsyre. Det representerer således et sentralt molekyl i sammenheng med nukleinsyremetabolismen. Hvis nedbrytningen av xantin oppstår, oppstår såkalt xanthineuria.

Hva er xantin?

Xanthine er et mellomprodukt i nedbrytningen av puriner i organismen. De viktigste startforbindelsene er purinbasene adenin og guanin, som er avledet fra nukleinsyremetabolismen. Det er også blystoffet i xantingruppen.

Xanthine består av en hetero ring med seks atomer, som en annen hetero ring med fem atomer er koblet til. Grunnstrukturen til xantinene inneholder et nitrogenatom i stillingene 1, 3, 7 og 9. Posisjon 4 og 5 inneholder hver karbonatomer som tilhører begge ringene. De resterende av de totalt 9 stillingene består av karbonatomer som forskjellige atomer eller grupper av atomer er bundet avhengig av forbindelsen. Når det gjelder xantin hydroksyleres posisjonene 2 og 6.

Imidlertid, med nedbrytningen av aromastrukturen, migrerer hydrogenionet i hydroksylgruppen til ringnitrogenet. I prosessen dannes C = O-dobbeltbindinger og NH-enkeltbindinger. Xanthine er et fargeløst og krystallinsk fast stoff med et smeltepunkt på 360 grader. Det er bare sparsomt løselig i kaldt vann og moderat løselig i varmt vann. Det løses også opp i alkohol. Xantinene inkluderer også de aktive ingrediensene koffein, teobromin og teofyllin.

Funksjon, effekt og oppgaver

Som nevnt tidligere er xantin et mellomprodukt i nedbrytningen av puriner i kroppen. Omvendt reaksjon fra xantin til purinbase er ikke mulig. Når den har oppstått, skilles den ut av kroppen og omdanner den til urinsyre.

Denne prosessen fjerner en stor del av nitrogenet i kroppen. Purinbaser som komponenter i nukleinsyrene syntetiseres fra aminosyrer. Ingen frie purinbaser produseres under syntesen, bare deres nukleotider. Ribosefosfat fungerer som startmolekylet, hvorpå basistrukturen til purinbasen syntetiseres ved å tilsette atomer og grupper av atomer. Disse atomgruppene kommer fra aminosyremetabolismen. Siden denne prosessen er veldig energikrevende, utvinnes purinbaser fra nukleinsyrer via den såkalte bergingsveien og blir innlemmet i nukleinsyrene som et mononukleotid.

Den nye syntesen av purinbasene og deres nedbrytning er balansert. Jo bedre bergingsveien, dvs. resirkulering av purinbaser, fungerer, jo mindre xantin og dermed urinsyre produserer kroppen. Når denne prosessen blir forstyrret, øker den metabolske hastigheten for dannelse av xantin. Dannelsen av xantin katalyseres av enzymet xantinoksydase. Ved hjelp av xantinoksydase dannes mellomproduktene av purinnedbrytning, hypoksantin og xantin. I tillegg til sin viktige funksjon som et mellomprodukt i nedbrytningen av puriner, har den kjemiske strukturen i kroppen også en stimulerende effekt.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

Xanthine finnes i blod, muskler og lever. Det dannes under hydroksylering av purinbaser i stilling 2 og 6. Det er også blystoffet til forskjellige alkaloider som koffein, teobromin eller teofyllin. Disse stoffene finnes i kaffebønner, kakao, teblader, makker, guarana eller cola nøtter og er kjent for sine stimulerende effekt.

Det samme gjelder xantin. En stimulerende effekt tilskrives xantinet. I vin dannes det i liten grad når gjær brytes ned. I tillegg til de andre xantinderivater, finnes xantin også i kaffebønner, te, mate og til og med i poteter. Den spesielt stimulerende effekten av mate-te sies å skyldes påvirkningen av xantin. Som de andre purinbasene danner det nukleosider og nukleotider. Nukleosidet xantosin består av sukkerribofuranose og xantin.

Et velkjent nukleotid er xantosinmonofosfat (XMP), som er dannet av xantin, ribose og fosfat. Guanisimonophosphate (GMP) dannes fra XMP i kroppen som en grunnleggende byggestein i RNA. I likhet med GMP brukes XMP også som smaksforsterker. Xanthine kan danne basepar med andre purinbaser via hydrogenbindinger. Ved hjelp av 2,4-diaminopyrimidin og xantin undersøkes uvanlige baseparinger for å bedre forstå prosessene i DNA.

Sykdommer og lidelser

En sykdom i forbindelse med xanthine er den såkalte xanthinuria Xanthinuria er en genetisk metabolsk lidelse i purinmetabolismen. På grunn av en mutasjon er ikke enzymet xanthine oxidase (XO) eller bare delvis funksjonelt.

Xanthine oxidase er ansvarlig for å katalysere nedbrytningen av hypoxanthine og xanthine til urinsyre. Når sammenbruddet slutter å fungere, samles xantin i blodet. Hypoxanthine kan resirkuleres via bergingsveien og returneres til purinmetabolismen. Dette er imidlertid ikke lenger mulig for xantin. Siden det er løselig i vann, kan det skilles ut i urinen. Urinsyrenivået er lavt. I sjeldne tilfeller kan dette føre til xantinavleiringer i muskler eller andre organer. I ekstreme tilfeller fører xantinstein i nyrene til akutt nyresvikt.

Type II xanthinuria er assosiert med autisme, psykisk utviklingshemning, nyrecyster, nefrocalcinose, og redusert bentetthet, blant annet. Mye drikke og lavt purin kosthold anbefales som terapi. Xanthinuria kan også utvikle seg fra medikamentell behandling av gikt med allopurinol. Allopurinol virker ved å blokkere enzymet xanthine oxidase til lavere urinsyre nivåer. I stedet for økt urinsyreproduksjon øker xantinkonsentrasjonen. For å forhindre dannelse av nyrestein, må væskeinntaket økes.