adenin

adenin er en heterobicyklisk aromatisk forbindelse med en purinryggrad som, som en organisk kjernebase, sammen med tre andre baser, danner en av de grunnleggende byggesteinene til genetisk informasjon i DNA og RNA.

I tillegg spiller adenin i form av et nukleosid eller nukleotid en viktig rolle i metabolismen som NAD, FADH2 eller ATP, spesielt i energibalansen til celler, i mitokondriene.

Hva er adenin

Adenin med den kjemiske molekylformelen C5N5H5 består av en heterobicyklisk aromatisk ring (purin basisstruktur) med en tilknyttet aminogruppe (NH2). Adenin kalles derfor også aminopurin utpekt. Det er et blekgult faststoff som sublimerer ved 220 grader celsius, dvs. skifter direkte til gassform og bare er sparsomt oppløselig i vann.

Tilsetningen av et deoksyribosesukkermolekyl gjør adeninet til deoksyadenosin, en av de 4 byggesteinene som utgjør dobbelt helix-DNA. Deoksytymidin, som er dannet av tymidin og det også festede deoksyribosemolekylet, fungerer som den komplementære basen. For RNA er dette en litt modifisert prosess. Adenin blir adenosin gjennom tilsetning av et D-ribosesukkermolekyl. Adenosin tar posisjonen til deoksyadenosin i DNA i RNA. Den komplementære basen er ikke tymin, men uracil i form av uridin.

I tillegg danner adenosin den grunnleggende strukturen til nukleotidene ATP, ADP og AMP, som spiller en viktig rolle i energibalansen til celler. Adenosin utfører også viktige funksjoner som en kofaktor i en rekke enzymer, hormoner og nevromodulatorer som koenzym A, NADPH og NADH.

Funksjon, effekt og oppgaver

Som en del av en streng av DNA-dobbelt helix, danner adenosin adenin-tymin-baseparet (A-T) via to hydrogenbroer med det komplementære nukleiske base-tyminet i form av deoksytymidin. I det meste enkeltstrengede RNA har adenin en analog funksjon, selv om uracil ikke er tymidin som den komplementære basen i dannelsen av den komplementære streng, mRNA (messenger RNA).

Som en komponent av DNA og RNA er ikke adenin direkte involvert i metabolske prosesser, men tjener bare sammen med de andre nukleobaser til å kode aminosyresekvenser for syntesen av de tilsvarende proteiner. En del av energimetabolismen til nesten alle celler, kalt respirasjonskjeden, består i hovedsak av en serie oksidasjons- og reduksjonsprosesser, såkalte redox-prosesser. Adenosin, som er fosforylert for å danne adenosintrifosfat (ATP), er av sentral betydning i respirasjonskjeden. ATP frigjør en fosforgruppe og blir dermed adensoindifosfat (ADP) eller adenosinmonofosfat (AMP). Totalt sett er det en eksoterm prosess som bruker nedbrytning av karbohydrater for å generere energi til metabolismen og f.eks. B. sørger for muskelarbeid.

I denne funksjonen er adenin eller adenosin direkte involvert i kjemiske reaksjoner. En viktig dynamisk komponent i kjeden av redoksreaksjoner er også elektronoverføring fra elektroner bundet til hydrogen (H) eller andre elektronbærere. Også her er adenin og adenosin funksjonelle komponenter av enzymer eller katalysatorer som nikotindiamid (NAD) og andre, som til slutt bryter ned oksidasjonen (forbrenningen) av vann i vann i mange katalytisk kontrollerte enkelttrinn og er derfor tilgjengelige for metabolismen uten å forårsake forbrenningsskader .

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

I følge den kjemiske formelen C5N5H5 består adenin av de grunnleggende byggesteinene karbon, nitrogen og hydrogen, som alle er rikelig i naturen. Sjeldne sporstoffer eller mineraler er ikke nødvendig. Følgelig er det ikke nødvendig å frykte mangel på råvarer for syntese, men snarere et problem i kroppens egen produksjonsprosess.

Siden syntesen er tidkrevende og energikrevende, omtrent 90% av tiden kroppen bruker en annen rute, syntetiserer den adenin gjennom resirkulering. I løpet av purinmetabolismen oppnås adenin som et nedbrytningsprodukt fra mer komplekse forbindelser. Adenin blir bare biokjemisk effektivt som nukleosid ved tilsetning av et molekyl deoxyribose. Dette gjør adenin til deoksyadenosin. Med en ytterligere tilsetning av en til tre fosfatrester, blir deoksyadenosinet til et nukleotid kalt adenosinmonofosfat (AMP), syklisk adenosinmonofosfat (cAMP), adenosindifosfat (ADP) eller adenosintrifosfat (ATP).

I samsvar med adeninens forskjellige oppgaver og dets biokjemisk aktive manifestasjoner i et miljø som tilsvarer dynamisk endrede krav og gratis adenin ikke forekommer i kroppens sirkulasjon, kan ikke noe adeninnivå måles. Indirekte konklusjoner om en intakt purinmetabolisme kan bare trekkes ved å observere og måle visse metabolske prosesser.

Sykdommer og lidelser

Den mest kjente - de facto men sjeldne - metabolske forstyrrelsen som oppstår i forbindelse med kroppens egen produksjon av adenin og dens bioaktive former, er Lesch-Nyhan syndrom. Det er en genetisk defekt på x-kromosomet. Genmutasjonen fører til en fullstendig mangel på hypoksantin guanin fosforibosyltransferase (HGPRT).

Mangelen på HGPRT fører til en forstyrrelse i purinmetabolismen, slik at resirkulering av purinbasen hypoksantin og guanin, som normalt finner sted, ikke lenger er nødvendig. I stedet blir kroppen tvunget til kontinuerlig å produsere adenin via neosyntesen. Dette fører til en for stor mengde urinsyre og nedbør av urinsyrekrystaller, noe som kan forårsake gikt eller dannelse av urinstein i leddene. I tillegg opplever nyfødte typisk mentale utviklingsunderskudd og økt autoaggresjon.

En annen sjelden arvelig sykdom er Huntingtons sykdom. Det er en genetisk defekt på kromosom 4. Basesekvensen cytosin-adenin-guanin med 10 til 30 repetisjoner finnes vanligvis der i et visst gen. Hvis det er mer enn 36 av disse såkalte tripletrepetisjonene på grunn av en genmutasjon, oppstår den arvelige sykdommen Huntingtons sykdom. I løpet av sykdommen er det motoriske problemer og nerveskader som ikke kan kureres.